In una bolla del 1224 di Onorio III diretta dal vescovo di Fossombrone Monaldo, viene citata la pieve di Sant’Ippolito. Questo importante documento è una dettagliata riconferma di luoghi appartenenti da parecchio tempo alla Diocesi di Fossombrone, fra i quali è citata la plebem S. Hippoliti.
A breve distanza dalla pieve era stato nel frattempo costruito il castello, utilizzando un colle idoneo di proprietà del monastero, che stava terminando o aveva cessato di funzionare.
Nel 1255 il papa Alessandro IV confermò il dominio, spirituale e temporale, del vescovo di Fossombrone sul castello di Sant’Ippolito, tentando in tal modo di tutelare il vescovo Gentile dalle continue scorrerie dei Ghibellini di Fano.
Poco dopo il vescovo cedette il castello in feudo perpetuo al fratello Andrea, quest’ultimo abolì legalmente la servitù, fu così che il comune di Fossombrone prese sotto la sua protezione gli abitanti di Sant’Ippolito dichiarandoli veri cittadini (cives effecti).
Nel 1292 il vescovo di Fossombrone supplicò il pontefice Niccolò IV di ratificare tutte le concessioni fatte da Andrea agli abitanti del castello ottenendone l’assenso.