In una Fano costellata di torri gentilizie e ancora solidamente protetta dalle antiche mura augustee la discordia continuò a dominare incontrastata, precipitando irrimediabilmente la città verso la perdita delle proprie libertà.
Erano i tempi di Papa Bonifacio VIII e dell’esilio di Dante Alighieri che non è improbabile abbia fatto sosta anche a Fano, ospite della famiglia Del Cassero, quando il governo di Fano era passato nelle mani di un podestà, chiamato da fuori a sostituire i consoli e a mettere pace tra le fazioni rivali.
Come ogni altro comune, Fano possedeva ormai un vasto contado con rocche e castelli appartenenti ai nobili di maggior fama e ricchezza. In territorio marchigiano, quei nobili divennero sempre più potenti, finendo domati solo da quei tiranni o signori che, approfittando anche dell’esilio avignonese dei pontefici, finirono con il sostituirsi all’autorità podestarile nell’oppressione delle libertà comunali.
Ciò accadde anche a Fano con il graduale trapasso dei poteri nelle mani dei Malatesti da Verrucchio.