Il castello di Montefelcino sorse con molta probabilità attorno all’anno Mille, quando l’età del feudalesimo volgeva al termine e qua e là si affermavano i liberi comuni. Nel 1224 abbiamo il primo documento che conferma l'appartenenza di “Montemfelcinum cum suis pertinentiis” alla Diocesi di Fossombrone, retta all'epoca dal Vescovo Monaldo. Siamo al tempo dell'imperatore Federico II di Svevia e, tra lotte e scomuniche, le città delle Marche si dividono spesso in guelfe e ghibelline.
Con Manfredi, e siamo al 1254, si rinnovano le antiche liti tra Fano e Fossombrone nell'ambito più vasto delle lotte tra Papato e Impero. Proprio nel 1255, il castello di Montefelcino venne distrutto per rappresaglia dai Forsempronesi che volevano riprendere il controllo di un territorio davvero importante e sotto il profilo economico per la fertile collina e sotto il profilo strategico per l’eccellente posizione di difesa verso gli avamposti dei Malatesti di Fano. I saccheggi e gli abusi compiuti in quell'assalto lasciarono una vasta eco, tanto che dopo decenni, nel 1300, il pontefice Bonifacio VIII decretava una punizione esemplare nei confronti della cittadina metaurense. Il Papa, su richiesta della Comunità di Fano, incaricava il Cardinale Orsini di procedere in giudizio contro il Comune di Fossombrone per ristabilire il diritto a soddisfazione degli abitanti di Montefelcino ingiustamente vessati.