Sebbene il toponimo Mondavio sia stato accertato come anteriore al 1178, resta ancora da ricercare se l’origine del castello sia avvenuta prima o dopo tale data.
Le origini di Mondavio come centro abitato si possono riassumere, infatti, in quattro diverse opinioni. La prima afferma un’origine romana. La seconda fa risalire Mondavio dalle rovine della vicina Suasa. La terza fa originare Mondavio da San Francesco che costruì il Convento Francescano (1210-1220 circa) sul territorio donatogli dalla famiglia Ricci; è questa l’opinione più diffusa perché anche i sostenitori delle due precedenti opinioni affermano che le popolazioni primitive avrebbero lasciato il loro primo insediamento attratti dalla vitalità e dalla floridezza del convento francescano. La tradizione, pur rispettabile nella testimonianza del beato Francesco Venimbeni da Fabriano, del passaggio di San Francesco a Mondavio non è sufficientemente provata. Una quarta opinione sostiene l’origine autonoma di Mondavio, nel sito stesso attuale, già della corte di Sant’Eleuterio, il Santo protettore del Comune. Ciò sarebbe provato dai documenti e dalle vicende storiche fin dalla prima metà del secolo XII (quindi un secolo prima di San Francesco).