Pergola nasce con il favore di Gubbio grazie a un accordo firmato il 15 marzo 1234 dagli abitanti dei castelli limitrofi che decidevano di popolare una valle nella quale sorgeva una Chiesa di Santa Maria (con pergolato antistante).
Divenuta dunque libero Comune per creare posti di lavoro e commercio alle popolazioni dei castelli vicini e della stessa Gubbio (città che aveva giurisdizione sul territorio, estremo lembo del confine nord orientale dell’Umbria) in pochi decenni Pergola si accresce di laboratori artigianali e diviene un importante luogo commerciale, a lungo conteso dagli Sforza, dai Malatesti, dai Montefeltro e dai Della Rovere.