È questo un periodo di pregevoli costruzioni sacre. Dal 1467 si hanno notizie della chiesa del SS. Crocifisso, che sorge a poca distanza dal borgo di San Giorgio, su una lieve collina affacciata sulla vallata circostante, allora la chiesa era detta di Santa Maria in Castagneto e vi era annesso il convento dei Padri Carmelitani, che vi risiedettero fino al 1652, data della soppressione della comunità.
Nel 1523 per volere di Mariotto Sajano, ricco cittadino di Poggio che, stanco delle guerre, decide di ritirarsi in preghiera, viene edificato il convento francescano di Santa Maria della Misericordia, noto come Convento di San Pasquale Baylon. All’interno dell’attuale chiesa, ricostruita nel nostro secolo, restano buone tele e preziosi arredi lignei, compreso il monumentale coro settecentesco della chiesa precedente.
Nel corso del secolo XVI San Giorgio fu ceduto in feudo alla famiglia Leonelli di cui fecero parte i giureconsulti Giulio e Malatesti e il beato Innocenzo.