Serra fu fondata dal libero Comune di Gubbio nel secolo XIII ed ebbe una rilevante importanza strategica, quale luogo di difesa e di controllo della via più impervia e recondita, ma più breve, tra l’Umbria e il litorale adriatico.
Prima ancora dell’insediamento voluto dalla municipalità eugubina, esisteva una "Serra", cioè un "luogo chiuso", con chiesa dedicata a Sant'Abbondio, che prima dipendeva dal Monastero Classense, poi da quello di Fonte Avellana e infine dall'Abbazia di Nonantola. Il glorioso Eremo camaldolese di Santa Croce di Fonte Avellana, sovrastato dal massiccio imponente del Monte Catria sorge a circa 6 Km dal capoluogo, nel territorio comunale tra boschi di lecci, querce e avellane.
Non vi sono molte certezze in merito alla nascita dell'eremo. Alcuni storici propendono per il 980, ma le probabilità maggiori ci spingono verso l'anno Mille. Stessa incertezza per quanto riguarda il fondatore. Molti storici ipotizzano Lodolfo, vescovo di Gubbio, tuttavia convince di più l'ipotesi che preferisce San Romualdo (1027 circa) come figura di riferimento della tradizione eremitica avellanita, in quanto ha operato nelle Marche dal 1005.
Chi però dette l'impulso più notevole e determinante all'eremo del Catria fu San Pier Damiano, figura di primissimo ordine nella storia avellanita. In questo eremo si formarono circa cinquanta vescovi e un folto stuolo di monaci noti per santità e dottrina.