La storia di Monte Porzio è legata quasi fin dalle origini alla famiglia Gabrielli dei conti di Montevecchio. Fino al Quattrocento o ai primi del Cinquecento non si può parlare della esistenza di un vero centro abitato, ma soltanto di una pieve cioè di una popolazione sparsa nel territorio e, se mai, raggruppata presso i vari castelli.
Il 24 ottobre 1428 viene fatto un documento di investitura sulle terre che precisa i confini: i quattro lati definiti dal fiume Cesano, il rio di San Michele o Saletto (al confine con Mondavio e Orciano), la “Serra” ossia lo schienale delle colline da Monte Cucco a San Giovanni (al confine con San Giorgio e San Costanzo), il Rio Maggiore, lati comprendenti tutto il territorio del comune di Monte Porzio più parte di Monterado.
Nello stesso anno Monte Porzio fu infeudato a Guido, conte di Mirabello e luogotenente di Carlo Malatesti, dagli abati di San Lorenzo in Campo che, pare, ne furono i primi possessori. Nel 1431 la reggenza di Monte Porzio passò, per la sopravvenuta morte del conte Guido, ai conti di Montevecchio e venne inserito nel Vicariato di Mondavio, di cui seguì le vicende fino al 1520, con i domini dei Piccolomini, dei Della Rovere (1474) e di Lorenzo de’ Medici (1516).