La storia di Frontone è legata al suo Castello, conteso da principi e guerrieri per il dominio delle contrade circostanti. Per lunghi periodi, Frontone dovette sottostare alla giurisdizione di Cagli e poi a quella di Gubbio. Fino a quando, spodestata la signoria dal conte Guidantonio di Urbino, Frontone si inserisce, per oltre un secolo nella storia dell’illustre famiglia dei Montefeltro e di quella dei Della Rovere che le succedette nel possesso del Ducato di Urbino.
Nel 1445 Sigismondo Malatesti di Rimini in guerra contro il duca Federico da Montefeltro tentò di togliergli il Castello, ma il personale intervento del duca Federico mise in fuga i Malatesti.
Fu probabilmente in seguito a questo fatto d'armi, che lo stesso Duca decise di intraprendere importanti lavori di potenziamento del sistema difensivo avvalendosi dell’opera di Francesco di Giorgio Martini, famoso architetto e conoscitore della scienza militare. Frontone divenne contea nel 1530 per effetto del decreto di Francesco Maria Della Rovere, duca di Urbino, con cui per riconoscenza di servigi resigli, donò al nobile modenese Gianmaria Della Porta il Castello con tutto il suo territorio, conferendogli il titolo di Conte.