Nei primi anni del Trecento ha inizio l’influenza dei Malatesti su Fossombrone e di conseguenza su Sant’Ippolito, divenuto uno dei castelli del contado. Dopo la cacciata da parte delle truppe pontificie guidate dal cardinale Albornoz nel 1357, Malatesta de’ Malatesti riuscì ad ottenere il Vicariato per i due figli, Vicariato che si trasformò in vera e propria signoria e resistette quasi fino alla seconda metà del ‘400.
Nel 1459, dopo una serie di conquiste e riconquiste, Sant’Ippolito passò definitivamente nelle mani di Federico da Montefeltro, duca di Urbino, diventando un confine di due stati in guerra. Probabilmente in questo periodo venne costruita la rocca nell’ambito della ristrutturazione del complessivo sistema difensivo dei Montefeltro. L’edificio risulta tra le numerose opere del valente architetto Francesco di Giorgio Martini. Del lavoro Martiniano sulla rocca di Sant’Ippolito resta traccia in un disegno conservato al Gabinetto di stampe antiche a Firenze.