Nel secolo XV si ha notizia certa della presenza dei Malatesti che avrebbero costruito le mura castellane di San Costanzo.
Il Castello di San Costanzo era assurto poi a grande importanza strategica tanto che nel 1429 i fanesi restaurarono le mura e costruirono una magnifica torre, per poterlo utilizzare contro la temuta invasione dei milanesi del Visconti.
Nel 1437 San Costanzo viene ceduta da Sigismondo Malatesti al suo luogotenente in Fano Bartolomeo Palazzi, in compenso delle molte somme di cui era debitore.
Nello stesso periodo, importanti vicende coinvolgono due frazioni limitrofe: Cerasa e Stacciola.
Dall’antico nome del luogo chiamato "Monte della Ceregia", risale l'attuale nome di Cerasa, antico borgo della zona. Seppur piccolissimo centro, Cerasa osò sfidarsi con la vicina San Costanzo e con la potente e più blasonata Fano malatestiana. Era il 1432, quando Ceregia disputava per difendere i propri confini gelosa della propria identità. Il 28 novembre 1463 Cerasa assieme a tutto il Vicariato di Mondavio e alla città di Senigallia, passa nelle mani del duca di Amalfi Antonio Piccolomini, investito dallo zio, papa Pio II.
Altro importante borgo è la piccola frazione di Stacciola. Il riferimento più antico del castello della Stacciola risale agli anni 1290-1292. Successivamente, a partire dall’inizio del 1300, il territorio e il Castello passarono sotto il dominio della Signoria dei Malatesti. Nel 1380 nasce a Stacciola il celebre architetto militare Michelino della Stacciola, costruttore e restauratore di numerose fortezze. Tra la fine del 1300 e gli inizi del 1400 il Castello della Stacciola viene donato da Pandolfo Malatesti al capitano di ventura Nicolò Mauruzi da Tolentino, in onore delle sue imprese e della sua fedeltà. L'atto di donazione, datato 1° agosto 1412, è conservato nella Biblioteca Universitaria di Urbino.