Nel 1445, poiché Federico da Montefeltro comprò Fossombrone e il suo comitato da Galeazzo Malatesti, ci fu il passaggio di Montefelcino nel Ducato di Urbino. E Montefelcino ebbe allora la sua rocca: il luogo era, infatti, veramente da fortificare essendo al confine dello Stato e dominando da lassù la riva sinistra del Metauro; inoltre, con Sant’Ippolito e Fossombrone, chiudeva proprio il triangolo difensivo sul fiume.
Fu poi la volta dell’effimero regno di Cesare Borgia che, avendo come alleati i fanesi, li ricompensò restituendo loro, tra gli altri, il castello di Montefelcino il cui sindaco, il 9 ottobre 1502, dovette prestare giuramento di fedeltà e consegnare le chiavi alla città di Fano. Nel 1517, è Lorenzo de’ Medici a rivolgere le sue attenzioni sul Ducato d’Urbino. Il duca Francesco Maria I della Rovere distribuì le sue milizie tra Montemontanaro, Montefelcino e Castel Gagliardo ad attendere il nemico; dopo il tentativo di Lorenzo de’ Medici di impadronirsi del Ducato ci fu un lungo periodo di pace.
Nel 1570, Montefelcino diventa feudo del conte Fabio Camillo Landriani. I Landriani, milanesi, erano di antichissima origine e si affermarono come potente famiglia del Nord Italia. Fabio Camillo aveva preso in moglie Costanza, nipote del duca Guidobaldo II che succedette a Francesco Maria I; egli era un valoroso, combattente e prese parte alla battaglia di Lepanto contro i Turchi, con ottanta volontari di cui certamente qualcuno del castello di Montefelcino. Insomma questo cavaliere era il classico emblema dell’epoca: guerriero coraggioso, partecipava ai tornei cavallereschi, era fedele al suo principe, era colto e non disdegnoso dei valori della poesia cortese. Montefelcino conobbe allora un periodo di grande splendore perché in quegli anni il "feudatario" trasforma e migliora la vita del castello: demolisce la rocca, costruendo al suo posto il palazzo che ancora domina il paesaggio con la sua mole inusuale, cerca il riordino urbanistico del paese allineando le case dei privati sul filo del Palazzo e lastricando la piazza, impone il servizio del bargello o agente di polizia per tutelare l'ordine pubblico, istituisce un maestro di scuola, concede un mercato senza gabella dal ricordo del quale è scaturita l’idea del "Mercatino del Feudatario" che si svolge ancora oggi ogni estate nel centro storico di Montefelcino.