Il territorio del Comune di Mondolfo è documentato con i suoi confini sostanzialmente identici agli attuali già nel 1085, esso trae origine da un distretto castrense formatosi all’interno di una “Bulgaria”, ossia di una circoscrizione militare nata alla fine del VI secolo con l’occupazione della riva sinistra del basso Cesano da parte dei Longobardi e dei loro ausiliari protobulgari e sclaveni. Il centro giurisdizionale del territorio, che sorgeva sulla sommità della collina del capoluogo, pur essendo menzionato solo a partire dal 1152 col nome di Castel Marco (Castrum Marchi) rivela un impianto fortificato ad assi ortogonali di origine tardo-antica.
Tra la fine del secolo VIII e l’inizio del IX ebbe luogo l’evento di capitale importanza per i successivi sviluppi storici del territorio: la fondazione del monastero di San Gervasio di Bulgaria per iniziativa di elementi dell’aristocrazia fondiaria di ascendenza germanica, che fece di quella istituzione il centro di coesione di interessi familiari e di stirpe dotando il monastero di possedimenti fondiari.
Dall’originario gruppo gentilizio promotore della fondazione monastica uscirono probabilmente le forze che, nel corso dei secoli X e XI e sempre all’ombra del monastero familiare avrebbero avviato il processo di incastellamento del territorio e la conseguente formazione della signoria del castello.